Indeen CAS 95-13-6

Indeen, tuntud ka kui bensotsüklopropeen, on polütsükliline aromaatne süsivesinik, millel on madal toksilisus ja mis ärritab inimese nahka ja limaskesti. See esineb looduslikult kivisöetõrvas ja toornaftas. Lisaks vabaneb indeen ka siis, kui mineraalkütused ei ole täielikult põlenud. Molekulvalem C9H8. Molekulaarmass 116,16. Benseenitsüklil ja tsüklopentadieenil on selle molekulis kaks ühist süsinikuaatomit. See on värvitu vedelik, ei lendu auruna, muutub paigal seistes kollaseks, kuid kaotab päikesevalguse käes värvi. Sulamistemperatuur -1,8 °C, keemistemperatuur 182,6 °C, leekpunkt 58 °C, suhteline tihedus 0,9960 (25/4 °C); vees ei lahustu, seguneb etanooli või eetriga. Indeeni molekulid sisaldavad keemiliselt väga aktiivseid olefiinsidemeid, mis on altid polümerisatsioonile või liitumisreaktsioonidele. Indeen võib polümeriseeruda toatemperatuuril ja kuumutamine või happelise katalüsaatori juuresolekul võib polümerisatsioonikiirust järsult suurendada ning reageerida kontsentreeritud väävelhappega, moodustades sekundaarse indeenvaigu. Indeen hüdrogeenitakse katalüütiliselt (vt katalüütiline hüdrogeenimisreaktsioon), moodustades dihüdroindeeni. Indeeni molekuli metüleenrühm on sarnane tsüklopentadieeni molekuli metüleenrühmaga. See oksüdeerub kergesti ja reageerib väävliga, moodustades kompleksi, millel on nõrk happeline reaktsioon ja redutseerivad omadused. Indeen reageerib metallilise naatriumiga, moodustades naatriumsoola, ja kondenseerub aldehüüdide ja ketoonidega (vt kondensatsioonireaktsioon), moodustades bensofulveeni: Indeen eraldatakse tööstuses kivisöetõrva destilleerimisel saadavast kergest õlifraktsioonist.