Keemiatööstuses on kaks väga sarnase nimega toodet, nimelt glüoksüülhape ja glükoolhape. Inimesed ei suuda neid sageli eristada. Täna vaatame neid kahte toodet koos. Glüoksüülhape ja glükoolhape on kaks orgaanilist ühendit, millel on struktuuri ja omaduste poolest olulised erinevused. Nende erinevused seisnevad peamiselt molekulaarstruktuuris, keemilistes omadustes, füüsikalistes omadustes ja rakendustes järgmiselt:
Molekulaarstruktuur ja koostis on erinevad
See on nende kahe kõige olulisem erinevus, mis otseselt määrab ka teiste omaduste erinevused.
CAS 298-12-4, mille keemiline valem on C2H2O3 ja struktuurivalem HOOC-CHO, sisaldab kahte funktsionaalset rühma – karboksüülrühma (-COOH) ja aldehüüdrühma (-CHO) – ning kuulub aldehüüdhapete klassi.
CAS 79-14-1, mille keemiline valem on C2H4O3 ja struktuurivalem HOOC-CH2OH, sisaldab kahte funktsionaalset rühma – karboksüülrühma (-COOH) ja hüdroksüülrühma (-OH) – ning kuulub α-hüdroksühapete ühendite klassi.
Nende kahe molekulaarvalemid erinevad kahe vesinikuaatomi (H2) poolest ja peamine erinevus on funktsionaalrühmade (aldehüüdrühm vs hüdroksüülrühm) erinevus.
Erinevad keemilised omadused
Funktsionaalrühmade erinevused põhjustavad nende kahe täiesti erinevaid keemilisi omadusi:
Omadusedglüoksüülhape(aldehüüdrühmade olemasolu tõttu):
Sellel on tugevad redutseerivad omadused: aldehüüdrühm oksüdeerub kergesti ja võib hõbedase ammoniaagilahusega läbida hõbepeegli reaktsiooni, reageerida värskelt valmistatud vaskhüdroksiidi suspensiooniga, moodustades telliskivipunase saendi (vaskoksiid), ning oksüdeerijate, näiteks kaaliumpermanganaadi ja vesinikperoksiidi toimel oksüdeeruda oblikhappeks.
Aldehüüdrühmad võivad läbida liitumisreaktsioone: näiteks võivad nad reageerida vesinikuga, moodustades glükoolhappe (see on omamoodi transformatsioonisuhe nende kahe vahel).
Glükoolhappe omadused (hüdroksüülrühmade olemasolu tõttu):
Hüdroksüülrühmad on nukleofiilsed: nad võivad karboksüülrühmadega läbida molekulisiseste või molekulidevaheliste esterdamisreaktsioonide, moodustades tsüklilisi estreid või polüestreid (näiteks polüglükoolhape, lagunev polümeermaterjal).
Hüdroksüülrühmi saab oksüdeerida: oksüdeerimise raskus on aga suurem kui glüoksüülhappe aldehüüdrühmadel ning hüdroksüülrühmade oksüdeerimiseks aldehüüdrühmadeks või karboksüülrühmadeks on vaja tugevamat oksüdeerijat (näiteks kaaliumdikromaati).
Karboksüülrühma happesus: Mõlemad sisaldavad karboksüülrühmi ja on happelised. Glükoolhappe hüdroksüülrühmal on aga nõrk elektronidoonorlik toime karboksüülrühmale ning selle happesus on veidi nõrgem kui glükoolhappel (glükoolhappe pKa≈3,18, glükoolhappe pKa≈3,83).
Erinevad füüsikalised omadused
Olek ja lahustuvus:
Kergesti lahustuv vees ja polaarsetes orgaanilistes lahustites (näiteks etanoolis), kuid molekulaarse polaarsuse erinevuse tõttu on nende lahustuvus veidi erinev (glüoksüülhappel on tugevam polaarsus ja veidi suurem lahustuvus vees).
Sulamistemperatuur
Glüoksüülhappe sulamistemperatuur on ligikaudu 98 ℃, glükoolhappel aga umbes 78–79 ℃. Erinevus tuleneb molekulidevahelistest jõududest (glüoksüülhappe aldehüüdrühmal on tugevam võime moodustada vesiniksidemeid karboksüülrühmaga).
Erinev rakendus
Seda kasutatakse peamiselt orgaanilise sünteesi tööstuses, näiteks vanilliini (maitseaine), allantoiini (haavade paranemist soodustav farmatseutiline vaheühend), p-hüdroksüfenüülglütsiini (antibiootiline vaheühend) jne sünteesil. Seda saab kasutada ka lisandina galvaanilistes lahustes või kosmeetikas (kasutades ära selle redutseerivaid ja antioksüdantseid omadusi). Juuksehooldustooted: palsamit tootva koostisosana aitab see parandada kahjustatud juukseid ja suurendada juuste läiget (ärrituse vähendamiseks tuleb seda kombineerida teiste koostisosadega).
Α-hüdroksühappena (AHA) on selle peamine kasutusala nahahooldustoodete valdkonnas. See toimib kooriva koostisosana (lahustades naha sarvkihi vahel olevaid sideaineid, et soodustada surnud naharakkude eraldumist), leevendades selliseid probleeme nagu kare nahk ja aknejäljed. Lisaks kasutatakse seda ka tekstiilitööstuses (pleegitusainena), puhastusvahendites (katlakivi eemaldamiseks) ja lagunevate plastide (polüglükoolhape) sünteesis.
Nende kahe peamine erinevus tuleneb funktsionaalsetest rühmadest: glüoksüülhape sisaldab aldehüüdrühma (tugevate redutseerivate omadustega, kasutatakse orgaanilises sünteesis) ja glükoolhape sisaldab hüdroksüülrühma (saab esterdada, kasutatakse nahahoolduses ja materjalide valdkonnas). Struktuurist olemuse ja seejärel rakenduseni on neil kõigil selle põhilise eristuse tõttu olulisi erinevusi.
Postituse aeg: 11. august 2025